بر اساس محتوای کتابی به قلم پیتر بیکر، خبرنگار روزنامه نیویورکتایمز، با عنوان «اوباما: ندای تاریخ»، این رئیسجمهوری سابق آمریکا زمانی که هیلاری کلینتون در انتخابات ریاستجمهوری ۲۰۱۶ از دونالد ترامپ شکست خورد، بشدت از این اتفاق خشمگین شده بود. او این اتفاق را نتیجه ناتوانی کلینتون در فرستادن پیامی بر مبنای موفقیتهای سیاسیاش به هدف کسب پیروزی در انتخابات میدانست. به نوشته این کتاب، اوباما درآن زمان گفته بود: «این اتفاق دردناک و سوزنده است.» بیکر در کتابش نوشت: «شاید اوباما کاندیدای این انتخابات نبوده باشد، اما برای او سخت بود که این نتیجه را «توهین شخصی» تلقی نکند، چرا که در زمان کمپین انتخاباتی چنین توصیفی از این اتفاق داشت.» بیکر در ادامه کتابش نوشت: «اوباما بشدت درگیر نتیجه این انتخابات بود و تصور میکرد که مردم آمریکا نخواستهاند او را با یک زن «خودنما و دلقک» که برگ برندههایش صرفا ورشکستگیهای مکرر، ازدواجهای سریالی و پیامهای نژادپرستانه بود، جایگزین کنند.» به نوشته این کتاب، اوباما بعد از این انتخابات به یکی از دستیارانش گفت: «من اقتصاد خوبی را تحویل ترامپ دادم. هیچ تبعاتی هم علیه او وجود ندارد و اکنون خیال او از این بابت راحت است.» بیکر نوشت: «اوباما بخش عمده خشمش را متوجه هیلاری کلینتون که در زمان ریاستجمهوری او وزیر امور خارجه بود، کرده و گفت: «او یک کمپین ریاستجمهوری بیروح را رهبری کرد.» اوباما متذکر شد: «هیچکس او را مجبور نکرده بود صدهاهزار دلار پول از گلدمن ساکس و دیگر ستونهای وال استریت دریافت و یک کمپین با مدیریت ضعیف را رهبری کند که بعد از امتحان ۸۵ شعار، آخر سر به شعار «در کنار یکدیگر قدرتمندتر هستیم» رسید.» با اینحال، اوباما عادت داشت که از انتقاد مستقیم از ترامپ در اوایل دوران ریاستجمهوری او خودداری کند، اما بعدا به جمع دموکراتهایی که بشدت منتقد سیاستهای ترامپ بودند، پیوست. اوباما همچنین براساس گزارشها، از زمان انتخابات میاندورهای نوامبر گذشته مکررا با کاندیداهای ریاستجمهوری حزب دموکرات به مذاکره پرداخته است.